Urodził się w Szajzarze nad rzeką Orontes, twierdzy na drodze z Antiochii (ob. Antakya) do Emessy (arab. Hims), położonej między Aleppo a Hamą, w rodzinie zamożnego feudała. Młodość spędził na dworze w Damaszku, następnie w pałacu kalifa fatymidzkiego w Kairze; późniejszy okres życia – na dworze atabeka Mosulu i w twierdzy Al-Kajfa nad Tygrysem.

Odwiedził Jerozolimę, święte miejsca islamu, Mekkę i Medynę oraz Damaszek, Kair, Bagdad i Isfahan. Był zaprzyjaźniony z Imad ad-Dinem Zanki atabekiem Mosulu (1127-1146), jego następcą Nur ad-Dinem (1146-1174) oraz kalifami fatymidzkimi, Al-Hafizem (1132-1149) i Az-Zafirem (1149-1154). Poznał osobiście Boemunda II, "frankijskiego" księcia Antiochii (1111–1130), i Fulka V, króla Jerozolimy (1131–1146), a w późniejszych latach Saladyna, sułtana Egiptu, Syrii i Hidżazu (1174–1192).

Po raz pierwszy brał czynny udział w wojnie z krzyżowcami jako 15-letni młodzieniec, broniąc Szajzaru przed Tankredem, księciem Antiochii (zm. 1112), w 1110. W 1129–1138 bawił na dworze atabeka Mosulu Zanki i uczestniczył w jego wyprawach wojennych. W 1138–1144 przebywał na dworze Buridów w Damaszku. Brał aktywny udział w negocjacjach w sprawie zawarcia pokoju z królem Jerozolimy przeciw atabekowi Zanki.

W latach 1140–1143 podróżował po Palestynie, nawiązując znajomości z krzyżowcami, nawet z duchownymi. W latach 1144–1154 przebywał na dworze Fatymidów w Kairze, gdzie dostał się dzięki protekcji jednego ze swoich stryjów. Z Egiptu uciekł do Syrii, wplątany w intrygi pałacowe. Ograbiony w drodze przez krzyżowców, stracił majątek wraz z cenną biblioteką. W 1154–1164 bawił w Damaszku na dworze Nur ad-Dina, gdyż Buridzi utracili w tym czasie władzę.

W 1157 dostał wiadomość, że jego rodzinny Szajzar legł w gruzach w czasie trzęsienia ziemi, a wszyscy jego krewni, Munkizydzi, zginęli. To wówczas udało mu się odprawić hadżdż, aby ukoić ból po stracie krewnych. W 1164 zawarł znajomość z emirem zamku Al-Kajfa, koło Dijarbekiru w górnej Mezopotamii, gdzie poświęcił czas rozmyślaniom i pracy literackiej.

W latach 1174–1188 po raz trzeci osiedlił się w Damaszku, w związku z obaleniem dynastii Fatymidów i przejęciem władzy nad Egiptem i Syrią przez dynastię Ajjubidów. Należący do niej Saladyn przyjął do siebie na służbę syna Usamy, Al-Murchafa. W 1187 Saladyn zdobył Jerozolimę znajdującą się od 1099 w rękach krzyżowców.

Usama zmarł w Damaszku[1] .