Dokądkolwiek wyjeżdżał, zawsze w pierwszej kolejności odwiedzał trzy miejsca: świątynię, cmentarz i dom publiczny. Lubił prostytutki, lubił aktorki, śpiewaczki, pisarki a uchodził za pięknego mężczyznę. Chyba żaden inny pisarz nie cieszył się tak powszechnym uwielbieniem kobiet. Większość życia spędził jednak w stanie kawalerskim, zapewniając wszystkich, a zwłaszcza ukochaną siostrę Marię (która mówiła: Swoje życie poświęciłam bratu), że nigdy się nie ożeni. Kiedy to zrobił trzy lata przed śmiercią zaprzyjaźniony Iwan Bunin uznał ten krok za samobójstwo.Kobieta może stać się przyjacielem mężczyzny tylko w tej kolejności: z początku dobra znajoma, potem kochanka, a potem dopiero przyjaciel twierdził bohater Wujaszka Wani, doktor Michaił Astrow, a w rzeczywistości sam Czechow. Oficjalnie uznany za przyjaciela kobiet, dla tych, które go kochały, potrafił być okrutny i niesprawiedliwy.Sylwia Frołow wydobywa z cienia wielkiego pisarza swoje bohaterki, które jednocześnie były bohaterkami jego utworów. Bo nie ma pisarza Czechowa i nie ma człowieka Czechowa bez kobiet. Nie na darmo Płatonow powiadał: Mężczyzna bez kobiety jest jak parowóz bez pary!.