Wileńszczyzna (lit. Vilniaus kraštas, biał. Віленшчына), Wileńskie – terytorium leżące obecnie w granicach Litwy i Białorusi.

Obszar Wileńszczyzny utożsamianej z województwem wileńskim od średniowiecza należał do Wielkiego Księstwa Litewskiego, w 1569 roku wszedł wraz z całym państwem litewskim w skład Rzeczypospolitej Obojga Narodów, a w 1791 roku oba państwa w akcie Zaręczenia Wzajemnego oficjalnie scalono w jeden państwowy organizm – Rzeczpospolitą Polską. Jednak na sejmie grodzieńskim w 1793r. całą Konstytucję 3 maja odrzucono, w późniejszych zrywach narodowych i tworzonych instytucjach nie zaprzestano odwoływania się do podziału federacyjnego dwuczłonowego (Rada Najwyższa Rządowa Litewska z 1794 r., Konfederacja Generalna Królestwa Polskiego i Komisja Rządu Tymczasowego Wielkiego Księstwa Litewskiego z 1812 r.). Od XV wieku postępowała stopniowo polonizacja tego terenu, poprzez napływ ludności z ziem etnicznie polskich. Większość polskiego elementu pochodziła z Mazowsza.