Urodził się jako syn Wolfa (zm. 1909) i Reginy z domu Hertzberger (zm. 1908). W 1887 ukończył prawo na Cesarskim Uniwersytecie Warszawskim, a następnie historię na Uniwersytecie w Getyndze, gdzie w 1894[2] uzyskał stopień doktora na podstawie rozprawy Die letzte polnische Koenigswahl (Ostatnia elekcja króla w Polsce) pod kierownictwem profesora Maxa Lehmanna. Po obronieniu jej z wyróżnieniem i powrocie do Polski szukał miejsca, gdzie może kontynuować karierę historyka. „Imperatorski” Uniwersytet Warszawski poddawany był coraz mocniejszej presji rusyfikacji, a Stanisław Smolka, rektor Akademii Umiejętności, poproszony przez przyjaciela Askenazego Tadeusza Korzona o możliwość habilitacji w Krakowie, dostał odpowiedź odmowną. Smolka miał stwierdzić, że kandydat nie będzie mógł liczyć na dalsze awanse uniwersyteckie, gdyż na wydziale filozoficznym działa już właśnie dwóch profesorów Żydów. W 1897 Askenazy uzyskał habilitację na Uniwersytecie Lwowskim na podstawie rozprawy Przymierze polsko-pruskie, czym rozpoczął karierę naukową, obejmując kolejno stanowiska: docenta (1898), profesora nadzwyczajnego i profesora zwyczajnego (1906). Na stanowisku profesora formalnie pracował do listopada 1919 (pozostając jednak od 1914 na urlopie), kierując w tym czasie Katedrą Historii Nowożytnej Polski. W trakcie wieloletniej pracy dydaktycznej, skoncentrowanej przede wszystkim wokół problematyki politycznej, międzynarodowej i dyplomatycznej XVIII i XIX Polski, skupił wokół siebie wielu uczniów. Polemizował ze szkołą krakowską. W tym czasie powstała szkoła Askenazego