Początki historii Woli sięgają drugiej połowy XIII wieku. Na obszarze dzisiejszej dzielnicy leżało kilka wsi, a największa z nich nosiła nazwę „Wielka Wola Warszawska” (Magna Wola Varsoviensis). Pierwsza wzmianka na temat Woli znajduje się w dokumentach z 1367 r. (spis posiadłości księcia mazowieckiego Trojdena). Etymologia nazwy „Wola” wywodzi się z faktu zwolnienia nowo założonej wsi od danin na rzecz księcia. W momencie włączenia Księstwa Mazowieckiego do Królestwa Polskiego w 1526 r., Wielka Wola była największą królewską wsią podwarszawską. Liczne zabudowania i drewniana świątynia (w rejonie obecnego skrzyżowania ul. Redutowej i Wolskiej) świadczyły o randze i zamożności osady. Znaczenie Woli wzrosło jeszcze bardziej z chwilą usytuowania na jej terenie stałego miejsca wyborów władców Polski. Od koronacji Stefana Batorego w roku 1576, aż po rok 1764, tj. elekcję Stanisława Augusta Poniatowskiego, wszystkich 10 elekcji królewskich odbyło się na Woli. Wolskie elekcje miały dla całego kraju olbrzymie znaczenie histo-ryczno-polityczne. Były pierwszym europejskim demokratycznym systemem wyborów władz państwa. Do tamtych wydarzeń nawiązuje obelisk Electio Viritim, wznoszący się u zbiegu ulic Obozowej, Ostroroga i Sołtyka. Na przełomie XVIII i XIX w. założono na Woli wiele cmentarzy: katolicki, luterański, kalwiński, żydowski, prawosławny, muzułmański i karaimski, dając przykład ekumenicznego spojrzenia na uniwersalne wartości wszystkich wymienionych religii. Największe ożywienie gospodarcze Woli przypadło na koniec XIX wieku. Niewątpliwie miała na to wpływ budowa Kolei Warszawsko-Wiedeńskiej w 1845r. i zniesienie granicy celnej pomiędzy Rosją, a Królestwem Polskim. 8 kwietnia 1916 r. decyzją pruskich władz okupacyjnych Wola została przyłączona do Warszawy. Ówczesny generał gubernator Hans von Beseler podpisał rozporządzenie o włączeniu w granice miasta okalających je przedmieść, a wśród nich wsi Wola, Czyste i Koło.