Bohaterem filmu jest młody mężczyzna Hal (Jack Black), który bezskutecznie poszukuje towarzyszki swojego życia. Co kilka dni umawia się z nowymi dziewczynami, ale jak do tej pory żaden z jego związków nie trwał dłużej niż kilka tygodni. Problem Hala polega na tym, iż sam będąc mężczyzną niezbyt atrakcyjnym pragnie spotykać się z najpiękniejszymi kobietami, które jego towarzystwem nie są po prostu zainteresowane. Pewnego dnia nasz bohater spotyka na swojej drodze telewizyjnego guru, który hipnotyzuje Hala nakazując mu lekceważyć pozory i dostrzegać w kobietach jedynie wewnętrzne piękno. Wkrótce potem Hal spotyka na swej drodze Rosemary (Gwyneth Paltrow), monstrualnie otyłą ochotniczkę z korpusu pokoju i córkę swojego szefa, w której jako jedyny widzi uosobienie piękna, kobiecości i wdzięku. Sytuacja ta wprawia w panikę najbliższego przyjaciela Hala - Mauricio (Jason Alexander), który nie może znieść, iż jego kumpel spotyka się z, jak to określa, 'nosorożcem'.