Wybitny humanista, poeta, biskup warmiński a wreszcie papież (Pius II). Urodził się 18 października 1405 r. w Corsignano koło Sieny. Był wykształconym humanistą - ćwiczył się w retoryce, poezji, naukach klasycznych. Studiował też prawo. Rozpoczął karierę jako sekretarz różnych dostojników kościelnych. W związku z tym brał m.in. udział w Soborze w Bazylei. Prowadził swobodny tryb życia. Zasłynął jako autor komedii erotycznej Chryzis. Był też ojcem dwojga nieślubnych dzieci, choć z czasem na sprawy obyczajowości i duchowości zaczął patrzyć inaczej. W 1446 f. zdecydował się na przyjęcie święceń subdiakonatu. W 1447 r. mianowany został biskupem Triestu, a w 1456 r. - kardynałem. W 1457 r. wybrany został przez kapitułę warmińską na tamtejszego biskupa. Wybór ten zatwierdził papież. Nie doszło jednak do objęcia funkcji ze względu na wyraźny sprzeciw króla polskiego Kazimierza Jagiellończyka. 19 sierpnia 1458 r. podczas konklawe Piccolonimi wybrany został papieżem. Przyjął imię Pius II. Imię nawiązywać miało do zmiany dawnego stylu życia. Główną ideą jego pontyfikatu była chęć przezwyciężenia ówczesnego zagrożenia tureckiego. Planował nawet zorganizowanie krucjaty, której zamierzał osobiście przewodzić. Zmarł 15 sierpnia 1464 r. w Ankonie.